A data de vencimento do primeiro boleto é definida de acordo com a data de assinatura do contrato de locação. Dessa forma, se você assinar o contrato até o dia 15, seu primeiro boleto terá como data de vencimento o dia 05 do mês seguinte. Agora, se você assinar o contrato a partir do dia 16, seu primeiro boleto vai ter vencimento no dia 20 do mês seguinte à assinatura do contrato.
Vamos ver um exemplo? A Ana assinou o contrato de locação no dia 14 de janeiro, então o primeiro boleto dela terá como vencimento o dia 05 de fevereiro. Já o Pedro realizou a assinatura do contrato no dia 23 de janeiro, então o primeiro boleto dele vai ter vencimento no dia 20 de fevereiro.
Vale ressaltar que essa regra é válida apenas para o primeiro boleto. Os demais boletos terão como data de vencimento, o dia definido por você no contrato de locação